一、坎坷情路
“冬皇”这个名字非常霸气，可见孟小冬在事业上的成就非常高。。
不过当代人更加好奇的是孟小冬与梅兰芳、杜月笙之间的感情纠葛。
一代京剧女大师，感情经历就如同她唱过的角色一样，情路波折，坎坷不已。
孟小冬18岁的时候，遇见了梅兰芳，两个人的情缘从京剧中延续到现实中，一时之间成为剧坛佳偶。
奈何孟小冬和梅兰芳两个人的感情阻力实在太大。
一是孟小冬声名太盛，倾慕者过多。自从她结婚后，她的“脑残粉”时不时还来纠缠。那个时候的脑残粉对孟小冬感情的杀伤力太大了。毕竟，那个时候的女性一旦结婚，都要尽量回归家庭，可不像现在的女明星，要是结婚不拼事业，是要被事业粉骂死的。
孟小冬的戏迷王维琛在她嫁给梅兰芳后，非常偏激，持枪闯入他们的住所内，无意中打死了一名客人张汉。
沾染上人命的爱情，为梅孟二人的感情投下了阴影。
二是梅家人始终不承认孟小冬的位置。
也就是说，孟小冬始终得不到正式的名分。
梅兰芳的大伯母去世时，孟小冬穿着孝服去参加葬礼。但梅家人始终不让孟小冬进门。争执之下，梅兰芳没有帮孟小冬说话，而是让她先行离开，以免场面尴尬。
梅兰芳是兼祧两房的男性子嗣，意思就是他同时是大伯一脉和父亲一脉的子嗣。所以这位大伯母其实也算是孟小冬的婆婆。
过往儿媳要是被婆家拒绝给公公婆婆送终，是非常屈辱的事情。这说明，她的夫家完全不把她当做自家人来看。
孟小冬心死如灰，在1931年和梅兰芳分手。
这个时候，倾慕孟小冬的杜月笙为孟小冬提供了帮助，他出面帮孟小冬从梅家拿到四万大洋的赡养费。
1936年，杜月笙和他的四夫人姚玉兰极力邀请孟小冬从北京到上海参加演出。孟小冬和姚玉兰是私交很好的闺蜜。闺蜜相邀，孟小冬欣然赴约。
但杜月笙和孟小冬的缘分还没有到。
1937年，日寇侵占上海。杜月笙和姚玉兰避居香港，孟小冬则回到北京，与京剧为伴，并且拜师余叔岩，精进专业能力。
1946年，杜月笙和姚玉兰返回上海。姚玉兰极力邀请孟小冬前往上海生活。姚玉兰此举一是眷顾多年孑然一身的老友，二是给丈夫杜月笙牵线，提升自己在杜家的地位。
过去的人，其实就是这么“贤惠”。
在姚玉兰的牵线下，孟小冬正式进入杜家。
和梅兰芳在一起时，孟小冬极力争取属于自己的名分；和杜月笙在一起时，孟小冬对自己的名分不是很看重。直到1950年杜家决定移居法国时，孟小冬才问了一句她跟着杜家人是算丫鬟还是女朋友，杜月笙才反应过来，立即决定和孟小冬举成婚。
这说明从一开始杜月笙和孟小冬两个人似乎在回避名分这个问题。杜月笙清楚孟小冬的感情经历，不能确定孟小冬跟着他是出于压力、感恩还是为了后半生依靠着想，也不确定孟小冬愿不愿意正式嫁给他。等到孟小冬自己愿意了，才正式举办婚礼。
二、晚年平静
孟小冬嫁给杜月笙一年后，杜月笙在香港去世。
杜月笙是上海滩名震一时的青帮头子，但来钱快，散钱也快，死后并没有给家人留下多少遗产。加上杜家人口多，分到孟小冬手上的钱仅有两万美元。
孟小冬身为“冬皇”，收入不低。而且孟小冬一生对物质的要求并不高，生活很简单，花销自然也不会太大。
姚玉兰的子女一直都非常尊敬孟小冬，她的晚年生活一直由姚玉兰的小女儿杜美霞照顾。杜美霞的儿子金祖武从小跟着孟小冬生活，在真正了解孟小冬的生平经历之前，这位没有血缘的外孙一直以为自己的孟外婆其实就是一位普通老人。
可以说，晚年的孟小冬生活得很平静，昔年憾事似乎已被岁月抹平。
但平静之余，遗憾好像一直都在。
传言孟小冬的卧房内一直保存着两个人的照片，一位是孟小冬的授业恩师余叔岩，另一位则是梅兰芳。
果然是“老来多健忘，唯不忘相思。”
