《后来》这首歌相信不管是80后还是80后，对他都不会陌生。他几乎参与了大多数人情窦初开的恋爱和遗憾渐远的爱情。每每唱起这首歌时，刘若英捂脸痛哭的样子总是让观众产生共鸣而落泪。三段感情都潦草收场的刘若英经历可以说是非常的丰富。
1970年出生于台北的刘若英，因为家庭背景比较显赫，所以从小
家里对他的要求十分严格。父亲的工作需要经常出海，所以一家人相聚的时间也非常短。日子一长，争执肯定是避免不了的。最终在刘若英两岁时，父母婚姻彻底破裂。之后刘若英就跟随奶奶生活，奶奶对他的要求更加严格，小学三年级就被奶奶送去学钢琴，有一次因为不小心说出脏话，被奶奶罚站说了两个小时。所以在刘若英的印象里，他的童年大多数都是一个人安静的坐在窗边。
高中后，刘若英严重觉得自己语言技能退化，开始变得孤僻。忧郁极端厌世，甚至想身亡。好在姐姐成为了他最后的救命稻草。这种被需要的感觉也让刘若英有了好好活下去的希望。毕业后去了国外洛杉矶继续学习音乐和钢琴演奏，取得了古典音乐学士学位后，1990年回到台北。
这时的刘若英只是找了一份幕后工作，在晚会上翻唱一首邓丽君的《又见炊烟》。恰巧被台滚石乐队的著名歌手陈升注意到，他觉得刘若英相貌清纯，歌声优美，是一个难得的人才，于是便将他收到门下，成为自己的徒弟。此后刘若英就开始跟随师傅陈升学习流行音乐与创作。陈升可以说是刘若英音乐之路的领路人。之后，陈生按照他的性格、情绪。为他量身打造了《为爱痴狂》。经过陈升的包装，刘若英在音乐界逐渐有了反响，这是陈升觉得刘若英的英文名Rene非常难念，同时结尾的发音类似是“奶”。所以大家就开始叫刘若英“奶茶”。
相处时间久了，俩人也逐渐产生好感，在爱情中，两情相悦本来是皆大欢喜的好事，但他们两人却是个错误。因为此时的陈生早已有了自己的家庭，所以陈生决定将这段感情埋葬，也主动终止了与刘若英的合同。但这对于刚刚二十出头的刘若英来说打击是巨大的，但是无限的失落和悲痛离开了工作室。
接下来的几年，刘若英一直无法从这段感情中走出来，还没开始就已经失恋的刘若英开始与来自马来西亚的歌手光良合作。他把自己的经历融入到音乐之中。在光良的帮助下《后来》诞生了，歌中包含了对于师傅的种种情感，也为这段错误的感情画上了完美的句号。开始崭新生活后。
1994年，刘若英认识的导演张艾嘉。凭借着《少女小渔》中的女主角成功进军影视圈，直接在内地演艺圈开始大红，荣获了第40届亚太影展最佳女主角奖。此后，刘若英的诗意开始走向巅峰，发布了人生中第一张专辑歌曲《少女小渔的美丽哀愁》。把曾经陈升为他打造的歌曲《为爱痴狂》设为专辑中的主打歌，荣获了1995年第32届台最佳电影歌曲奖。这也让音乐制作助理的刘若英华丽变成独具人文气质的才女歌手。这一次，刘若英的人生彻底改变了，随后加入了公司“red on red”，成为旗下艺人，开设了自己更加火热的音乐领域。
98年发行自己的第二张专辑《很爱很爱你》。同专辑名的歌曲瞬间打开了刘若英的歌坛知名度。2000年便和黄磊合作了《人间四月天》。当时黄磊在娱乐圈也是出名的小鲜肉，两人在拍摄期间发现对方跟自己很像，小到喜欢的食物明星都一样。一来二去，交往的两人感情也被媒体曝光，当事情闹的沸沸扬扬的时候，两人都没有站出来澄清过。
随着时间的推移，这段感情也再无音讯。时至今日，依然是一个解不开的谜团。同年又发布新专辑《我等你》。随后便把自己最为心痛的歌曲《后来》收录其中，告诉粉丝不要因为年少轻狂放弃一段感情。全身心的投入事业之中的刘若英，在拍摄《天下无贼》时，导演陈国富给了他很多的动力和支持。照顾下，刘若英对才华横溢的成功复产生爱慕之情。可是当时的陈国富早已结婚，深陷感情中的刘若英不仅没有避嫌，还开始了长达十年了“地下恋情”。
虽然两人关系一直被公开，但从未离开过媒体的视野。曾还被媒体拍到两人一起去吃饭并返家。本以为这似乎获得幸福的刘若英却迟迟等不到陈国富的回应。最后必然这段感情潦草收场。原生家庭的影响加上后来的人生经历，让曾极度渴望婚姻的刘若英与婚姻变得谨慎又独立，之后刘若英把所有的精力全部放在工作上。开始了世界巡回的演唱会。从泉州一路唱到国外纽约等地方，不断的用工作来麻痹自己。单身久了，自然会被各种闲言碎语伤害，身边的一切都仿佛成了他的介质。
在朋友介绍一下刘若英和比自己小十岁的北京商人钟小江。在2011年闪婚，第二年就生下了儿子。当不少粉丝朋友纷纷祝福时。刘若英却说，他与自己丈夫婚后依然保持独立的空间，各自有各自的卧室，也都有独立的生活方式。这样的夫妻相处模式或许就是最适合他的状态。
2018年，刘若英在导演张艾嘉的帮助下成功转型导演，随后执导的电影《后来的我们》。电影一上映就吸引了大量观众的青睐和关注，刘若英把自己擦肩而过的爱情充分的表达在电影里。可以这么说，刘若英总是能爱上不能爱的人，于是全世界都知道他喜欢的人都有爱人。撇开他的感情经历不说，其他方面刘若英是一个非常敬业的演员歌手了。
