然而，她的入圈之路走得并不是非常顺畅。顶着香港小姐桂冠的佘诗曼，观众对她的颜值似乎并不太买账，觉得她外形不够靓丽，影视剧中的表现也备受观众诟病，说她是鸡仔声，演技差。但是阿佘并没有气馁，而是越挫越勇，成为后来的港剧女神。
早期，佘诗曼所演绎的角色类型比较单一，以温婉类的居多。如1998年《雪山飞狐》中的苗若兰，果真人如其名，温婉可人，蕙质兰心，柔柔弱弱的气质非常惹人怜爱；1999年佘诗曼参演了《刑事侦缉档案4》，扮演温柔孝顺的女警文婉兰，她的温柔善良、善解人意贯穿了亲情、友情、爱情。
2001年，佘诗曼参演了《倚天屠龙记》，饰演周芷若一角，这一角色比较有层次感，前后反差也比较大，阿佘需要演绎出一个女子由爱生恨，因恨成魔的过程，虽然是首次挑战这类人物层次较丰富的角色，但是阿佘的表现并没有让观众们失望，演技与女神黎姿不分伯仲。
