吴孟达的第一段婚姻是在1976年，他的妻子叫做麦莉莉，两人刚恋爱不久就直接选择了结婚。结婚之后两人生下一对双胞胎女儿，只不过那时候的吴孟达刚进入娱乐圈，只能演一些跑龙套的小角色，所以生活过得并不算滋润。直到后来，吴孟达凭借胡铁花一角走红，两人的生活也算有所改善。
只是那时候的吴孟达太过年轻，走红之后有了积蓄就开始了奢靡的生活，甚至常常留恋温柔乡，慢慢败光了自己的积蓄，甚至还欠下了30万的赌债。
只不过吴孟达的事业虽然到达了巅峰，但是他和麦莉莉之间的感情却慢慢破裂，后来吴孟达意外认识了自己的师妹卢少慈。
两人原本只是普通同事关系，但很快吴孟达就被年轻漂亮的卢少慈迷倒成为了恋人。虽然说当时吴孟达是已婚身份，但卢少慈还是与吴孟达同居，甚至还为吴孟达生了一个女儿。可能也是知道无法挽回吴孟达，最终麦莉莉决定和吴孟达离婚。
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其实两人真正离婚的原因不仅仅只是因为卢少慈，1993年吴孟达又遇到了一位让自己心动不已的女孩儿，她就是侯珊燕。吴孟达与侯珊燕是因为电影花田喜事相识，也正是因为这部作品两人成为了情侣。
吴孟达结识了侯珊燕，并且成为情侣之后，卢少慈自然也就被吴孟达抛之脑后。1994年麦莉莉单方面申请离婚，1996年吴孟达与侯珊燕步入婚姻殿堂。
而吴孟达与侯珊燕后来又有一女一子，他生命中的三个女人为他生育了5个孩子。随着年龄越来越大，吴孟达倒是收回了自己的心思，回归事业，拼命工作赚钱。
他其实之所以会这样，也是因为他要为自己的这些孩子承担责任。除了要赡养自己的父母之外，他还需要赡养另外三个家庭，为了这三个家庭，他也只能卖力地去工作。
可以说他的后半生也是为这三个妻子和5个孩子所累，哪怕是病重依旧要拍戏养家。其实吴孟达在拍摄流浪地球时就已经病重，那时为了拍好这样一个角色，他也是非常辛苦。如果不是如此努力的工作赚钱，也许吴孟达不会在不到70岁的年纪就因病痛折磨离开了这个世界。
