《风再起时》集中了梁朝伟、郭富城等一批优秀的演员，原本被寄予厚望，但市场的反馈却不尽如人意，上映10天只取得了4600万元的票房，豆瓣的评分也只有6.4分，这样的成绩，想必是片方没有想到的。
导演翁子光曾以一部《踏血寻梅》惊艳影坛，此番能够邀请到梁朝伟、郭富城加盟，殊为难得。从目前公映的版本来看，影片制作水准虽然可圈可点，有些场面甚至可以用“惊艳”来形容，但是整体主题涣散，就像珍珠满地，终究还是缺少了一根主线将之串起来。
《风再起时》在手法上致敬了意大利导演塞尔乔·莱昂内在1984年执导的《美国往事》。郭富城饰演的磊乐，对应着罗伯特·德尼罗饰演的“面条”；梁朝伟饰演的南江，对应着詹姆斯·伍兹饰演的麦克斯；而杜鹃饰演磊乐的妻子蔡真，纠缠在磊乐和南江之间，对应着詹妮弗·康纳利饰演的黛博拉。《风再起时》试图利用这二男一女之间的情感纠缠和权力角逐，折射出上世纪五六十年代港英政府治下香港法制混乱、黑道横行的时代背景。
遗憾的是，《风再起时》并没有抓住故事中最打动人的一部分。三位主要角色似乎从一开始就丧失了爱的能力。全片看下来，主角们除了算计和跋扈，三人之间的关系冰冷而绝情，这种人物关系的设计，相比之前《英雄本色》《纵横四海》等港片中重情重义的人物关系真是南辕北辙。
《风再起时》也为磊乐的性格形成做出了解释。影片追溯到了日据时期，他在日本军营被虐待，为了逃生而险些遭枪毙的经历，形成了他扭曲的性格。他在狱中认识的女孩小愉被虐待致死的惨况，更是摧毁了他心中的爱情梦。影片试图用心理学分析来给磊乐后来的行为找到一个有力的证据。但细究起来，将这种经历与他后来鱼肉乡民、贪污腐败时的那份嚣张和有恃无恐直接挂上钩，这种解读显然很勉强。相比之下，当时英国上级警察的放纵和廉政公署等权力监管部门的缺失，才是导致当时香港社会腐败和贪污犯罪横行最重要的原因。
翁子光曾说，这不是一部大家常见的商业动作港片，这是一部赋香港情怀的言情历史电影。笔者毫不怀疑导演心中的情怀，但一部电影的气质，并不是由一堆散乱的历史事件和故事碎片堆积而成，也不是光靠精美的布景还原而成，而是需要通过一个个鲜活而有说服力的人物形象和角色命运折射出来。最重要的是，这些人物的性格底色中，除了无情、残忍和绝望外，更需要温暖、正义和宽恕。
