但张惠妹的感情史也十分丰富多彩，每段爱情来去匆匆。
最让人兴奋的是后两个比她还小的男朋友。张惠妹与比她小11岁的何守正的恋情在当时更是广为流传。
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何守正走出家门时看起来很困倦。而且何守正非常警惕，随时注意周围有没有偷拍，没看到就钻进了车里。如果怕张惠妹被抽烟，他只会把窗户开一点，生怕两人暴露，足以说明两人应该有很多这样的约会。习惯了这样的动作习惯。
随后两人在车上相拥亲吻。两人在车里待了将近一个半小时，才分手回各自家。这段关系终于得到证实。
而两人的感情最终走向也是谈了三年才分手。没有别的原因，就是因为不合适而分手了。
后来，张惠妹还是更喜欢这种比她小的男朋友。39岁时，他和比她小六岁的调酒师男友山姆投资1500万为男友开了一家夜店，还送了豪车豪宅。但这一次的关系还是很坎坷。小男友总是辱骂张惠妹。
喝多了就骂张惠妹：“怎么了，受够你了。”张惠妹不停地给小男友解释，但他真的不知道该说什么。
其实，张惠妹对待爱情一直都是心心念念的状态，从来不嫌弃他们穷，但每次遇到不好的人，都是坐拥过亿的身家，却总是宠着每一个男朋友，结果骗钱又骗了感情。
如今的张惠妹，因为家族遗传，越来越胖。不知道他还能不能在爱情中得到满意的答案。
