众所周知，自出道以来，刘若英就鲜有绯闻传出，直到41岁才结婚。而在这之前，她曾深深地爱上自己的师父陈升不可自拔，这段不可能有结局的爱情她坚持了20年。
陈升和刘若英曾经参加过侯佩岑的一档节目，侯佩岑问：“为什么一个亚太影后，看到一个男人，会哭的像个小女生？”刘若英说：“他是很实在的人，在她面前我就会暴露无遗。”侯佩岑问陈升：“你有喜欢过奶茶吗？”陈升愣了一下，说：“不喜欢我为什么为她做那么多事呢？”侯佩岑：“好，我懂了。”
2002年，在刘若英的演唱会上，陈升曾突然现身，和她一同演唱《为爱痴狂》，让刘若英感动不已。同年，陈升在台北举办跨年演唱会，刘若英当着所有人的面近乎哽咽地恳求陈升：“你能给我一个拥抱吗？”陈升迟疑，最终只是用手掌摸了摸她的头。
