奥尼尔的前妻是香妮-尼尔森，两人是在一次采访中相遇的。当时，香妮向奥尼尔提问，但问题让奥尼尔感到不舒服。奥尼尔一怒之下，推开香妮，径直回到更衣室。可香妮认为奥尼尔的行为冒犯了自己，要求他道歉。谁知奥尼尔没有继续发飙，反而觉得香妮与众不同，因为当时身边的人都不敢招惹奥尼尔。于是，事后不久，奥尼尔便开始追求香妮。从外形上看，两人并不般配，但没想到，香妮答应和奥尼尔在一起，并注册结婚。
如今奥尼尔50岁了，又交了一名新女友—安妮。安妮身高仅1米69，体重也仅有45公斤左右，这与身高2米16，体重200公斤的奥尼尔，形成鲜明对比。两人走在大街上，很容易被误认为是大哥哥在带着妹妹逛街。可事实是他们经常约会，尤其是第一次约会，奥尼尔慷慨的行为，让安妮印象深刻。
当时，奥尼尔和安妮吃完饭，不仅大方买单，还为在场的40多桌客人买单，据了解，奥尼尔一共花费了2.5万美元左右。这对于普通人来说，是不小的负担，但对于奥尼尔来说，简直是不痛不痒，因为在职业生涯，奥尼尔累积到了上亿身家。所以即便是不相熟的人，只要奥尼尔心情好，也会愿意替对方买单。
可以说安妮拥有奥尼尔这样的男朋友，根本不用担心生活开销问题。另外，奥尼尔体型健壮，很有安全感，也不用担心被别人欺负。唯一需要担心的是奥尼尔还没有定性，安妮可能不是最后一位女朋友。这一点，想必安妮也想到了。但还是祝愿她和奥尼尔，越过越甜蜜。
