泰塔尼克号带着莱昂纳多破冰而来，震撼全球，从今以后，几乎再没有一个同时代演员能和小李叫板人气了。在1996年-1997年时候，詹姆斯卡梅隆对于《泰坦尼克号》的男主角人选态度很慎重，所以他没有要约翰尼德普，制片方当时还想用金发碧眼的偶像演员马修麦康纳，以及克里斯蒂安·贝尔的名字也曾进入过男主名单过。而莱昂纳多在试镜的时候，整个公司的女性全部都很激动很兴奋很花痴，于是决定就决定用这个小子了。
多年以后，谈起《泰坦尼克号》，莱昂纳多还是强调：“我很后悔接拍这部戏。”。是的，拍了它之后，无论走到哪里人们都会认出他，时常被杂志评为“本月最可爱宝贝”或者被冠以“猛男”称号快让他吐了。原本实力与偶像兼具的平衡状态被彻底打破，最不平衡的自然是他的心态。因为大家就都明白了，莱昂纳多演的正常人让全世界都知道他，并爱上他，他不再是靠个性与实力闯荡电影圈的狂人，却成了“当红偶像”。
然而，《血钻》可能是莱昂纳多离小金人儿最近的一部影片，在这部爱德华兹威克执导的讲述人性中贪欲与良知相冲突的电影中，莱昂纳多为扮演奸商丹尼修正了他的口音，精确演绎了一个在黑暗环境中沉睡的人性被逐渐唤醒的角色。
而《盗梦空间》对莱昂纳多来说是又一次崭新尝试，这部电影被称为2010年的年度电影，整部电影却得到了极大的话题性和褒奖，其错综复杂的梦境展示，新奇古怪的哲学思考，以及亦真亦幻的场景，依然得到观众与媒体的热捧。
在电影《了不起的盖茨比》中，再没有人能将这位神秘新贵儒雅与跃动并存的气质，表现得如此入木三分；他望向黛西的眼神，炙热得几乎融化了银幕。这样一个能如初坠爱河般在心爱女人面前不知所措，却又从容游走于满堂权贵名流之间，同时还能和穷小子推心置腹的人物，旁人如何驾驭的了？莱昂纳多的表演，就好似在盖茨比豪宅上空绽放的烟火，绚烂至极。
