郑伊健VS刘德华：《决战紫禁之巅》
郑伊健VS郭富城：《风云》
四大天王里刘德华并不是最早输给郑伊健的人，早在《风云》里郭富城就尝到了郑伊健的苦头。长发对长发，郑伊健的飘逸和郭富城的刚毅，这是一场型男与型男的对决。电影中郑伊健和郭富城亦敌亦友来来回回之后终于兄弟齐心解决了雄霸，但是在这背后女人的争夺上显然还是郑伊健占据了上风。孔慈虽然对聂风和步惊云都情有独钟，但真正最适合他的还是聂风。《风云》里郑伊健和郭富城的对决实际上郑伊健一直处于被动，但无奈就是这样温温柔柔的性格更受女人们的眷恋。
郑伊健VS古天乐：《蜀山传》
有人说《蜀山传》一帧不改拿到现在上映票房也能过20亿，这话我信。以《蜀山传》的强大阵容玄幻剧情和精彩特效即使放到现在也是一部非常优秀的作品。电影中的最大反派是一个无形无状的血魔，所以电影最大的看点变成了两大男演员之间的飙戏，郑伊健饰演的玄天宗和古天乐饰演的丹辰子。说实话这一次论造型上古天乐要更胜一筹，英俊的脸庞配那无敌的铠甲确实气派，而郑伊健依然走着自己的长发飘逸路线。最终的角色古天乐牺牲了自己，而郑伊健继承了大志。
郑伊健VS任达华：《极速传说》
郑伊健VS梁朝伟：《东京攻略》
如果跟别人搭戏都不能证明自己，那么跟影帝之王梁朝伟搭戏总能说明一些什么吧。《东京攻略》是一部动作爱情轻喜剧，电影让郑伊健和梁朝伟围绕着陈慧琳和一宗国际间谍案展开。电影中郑伊健和梁朝伟都收起了以往的深沉和安静开始走诙谐路线，郑伊健身手不凡偏武戏，梁朝伟足智多谋偏文戏，但最终陈慧琳还是跟郑伊健走的更近一些。单看郑伊健和梁朝伟两人在戏中的表现其实也难分仲伯，梁朝伟拿着电棍的搞笑显得有些拘谨反而是郑伊健的诙谐泡妞中显得更加的自然。
郑伊健VS吴镇宇，张耀扬：《古惑仔》
《古惑仔》系列是郑伊健的成名之作，也是郑伊健主角光环最强的电影。在整套电影中无论是面对阴险的吴镇宇还是嚣张的张耀扬，基本上郑伊健都能战无不胜处于没有对手的状态。而郑伊健在《古惑仔》里的巨大成功并非得益于他过人的单挑战斗能力，也不是得益于他冷酷飘逸的外在造型，而是他重情重义的江湖性格特点。郑伊健也顺其自然的将他这种特点延续到了日后的所有角色中，不管是好是坏郑伊健饰演的角色都带有一丝长发的飘逸和温柔的内心。
