虽然杰西威廉姆斯 在谈论他的孩子时有点保守，但他的前实习医生格蕾 合作演员之一并不害怕庆祝他作为父亲的辛勤工作。2018 年，艾伦·蓬佩奥 ( Ellen Pompeo ) 在她的 Instagram 帐户上发布了一张杰西·威廉姆斯 ( Jessie Williams)抓起属于他的两个孩子之一的午餐盒的照片： “向所有尽其所能阻止为他们的孩子露面的父亲大喊大叫” ，女儿萨迪和儿子马西奥。
在那张照片的时候，杰西与他现在的前妻艾琳·德雷克-李的分手已经过去了一年。他于2017年提出离婚，从那时起，冲突接踵而至。2018 年 1 月，一名法官命令杰西每月向他的前任支付约 40,000 至 50,000 美元的配偶赡养费，并分割他在婚姻期间赚取的残差。据《人物》杂志报道，在他于 2021 年从Grey's离职后，这一数字降至每月 6,413美元。
杰西·威廉姆斯带他的孩子们去拉奇蒙特家庭集市度过一个下午的欢乐时光。
杰西和艾琳继续发生冲突。他指责她“古怪的守门行为”和“一再违反法庭命令”。据报道，他们在 2021 年被要求接受一项针对“高冲突父母”的计划，以帮助他们“减少共同养育关系中的冲突”。据报道，2022 年 3 月，杰西和艾琳达成了新的儿童监护协议。根据E！ Aryn 要求减少他的羁押时间！新闻，法官否认。
