身兼歌手、主持人、作家、编辑、妻子、妈妈等多重身份的陶子陶晶莹，在外人眼里堪称“人生胜利组”，拥有美满的家庭和顺利的事业，有爱她的先生跟一双儿女，但其实，陶子过去的情路也是相当坎坷，幸福毕竟不是一蹴可几的事。
1990年出道的陶晶莹虽然外表清秀，但在美女如云的演艺圈并不算特别漂亮，聪明的她知道，要在竞争激烈的演艺圈闯荡生存，自己必须更加努力。她曾经把自己的演艺路比喻成“鸭子划水”，外人看见的是她从容优雅的一面，但却看不见她因为深怕溺水而拼命在水面下划呀划的两只小脚。
而残酷的是，事业的成功还可以靠着自身努力获得些许成绩，但感情从来不是努力就会有结果，在34岁遇见李李仁以前，陶子的感情路坎坷到好友袁惟仁都不禁替她抱屈：“你真的很苦，老是遇到奇奇怪怪的男人！”现在回首，陶子所唱的每首苦情歌似乎都成为她每一时期感情的注脚。
1990年，罗百吉
天空不要为我掉眼泪 看见好的男孩 我一定去追
天空不要为我掉眼泪 像我这样 也没有什么不对
─陶晶莹专辑《天空不要为我掉眼泪》〈天空不要为我掉眼泪〉
从高中时就热爱唱歌的陶子，在高三那年参加了木船民歌餐厅举办的歌唱比赛，虽然没有亮眼成绩，却也因此结识了一同参加比赛的张雨生。考上政大新闻系的陶子在学校又再次巧遇了这位学长，张雨生看见了陶子的歌手潜能，于是引荐唱片公司和她签约。1990年，大四的她以《天空不要为我掉眼泪》专辑出道，虽然唱片没有大卖，但那年却和罗百吉谈了一场纯纯的恋爱。
当时的罗百吉还不是歌手，而且刚从国外来台，他在pub遇见了偶像歌手陶晶莹，当天就搭讪人家并要了电话，那时的他们就从看电影、吃顿饭开始培养好感，这段姊弟恋也被罗百吉形容是“纯纯的爱”，不过根据罗百吉的说法，当时的他比较贪玩，后来两人也渐渐没了联络，这段深藏十几年的姊弟恋也是在许多年后才被大众所知。
1996年，林光宏
请你别让我 别让我失去了依靠
不要让我幸福又要让我恐惧苦恼
─陶晶莹专辑《非比寻常》〈别让我失去依靠〉
由于第一张专辑成绩不甚理想，陶晶莹便先暂时放下歌手身份，回头发挥她擅长的“主持”本领。1991年她接下中视综艺节目《今夜来抓狂》主持棒，从而开启她的主持生涯。这位聪慧的女孩因机灵的脑筋和伶牙俐齿的主持功力而受到张小燕、王伟忠的赏识。与此同时，已经顺利在歌坛走红的张雨生也带着陶子上通告累积知名度，她也渐渐被许多观众认识。
然而就算主持成绩不错，她也无法忘记那个酝酿多年的歌手梦，1995年，已是综艺节目的常客之一的陶子出了第二张专辑《非比寻常》，虽然风格多元，却仍没有打动当时的唱片市场，第二张专辑也是前途黯淡。
陶晶莹喜欢唱歌也喜欢职棒，曾在1994年接下〈HIT HIT 红不让〉节目，更在1996年担任TVBS体育主播，她也曾公开表示自己是味全龙的球迷，还特此为棒球写了一首〈Miss Baseball〉，对棒球的热爱显露无遗，而当时的味全龙投手林光宏也曾和陶子传有绯闻，但有关两人的消息并不多。
1999年，熊天平
太委屈 连分手也是让我最后得到消息
不哭泣 因为我对情对爱 全都不曾亏欠你
─陶晶莹专辑《爱缺》〈太委屈〉
陶子的恋情中，最广为人知的一段就是她和熊天平的感情，但，这也是伤她最深的一段爱情。
两人缘起于当时陶晶莹主持《娱乐新闻》，熊天平为打开知名度上节目，事后熊天平主动展开追求，两人的绯闻也开始盛传，沉醉于爱情之中的陶子大方向娱乐记者坦承恋情，但当其他家媒体追问起“陶熊恋”时，熊天平却坚决否认、表明两人只是朋友，这对恋爱中的陶晶莹来说打击甚大。最终造成两人分手的原因至今仍是众说纷纭，有一说表示熊天平与陶子交往压力过大，不堪承受而分手、也有人认为熊天平是在利用她炒热知名度；还有一说是唱片公司发现两人交往后逼迫两人分手，究竟真相为何，恐怕也只有当事人自己才知道。
陶子和袁惟仁在合作《离开我》时聊起了她过往的爱情，听完后袁惟仁也不禁感叹：“原来陶晶莹你真是苦啊，妳真是碰到了许多奇奇怪怪的男人们，成就了现在的妳。”一席话道尽对她的心疼。
2000年，张瀚
离开我 你会不会好一点
离开你 什么事都难一点
─陶晶莹专辑《我变了》〈离开我〉
出生在演艺世家的台演员张翰也曾和陶晶莹传过绯闻，这位“张翰”不是和张钧甯合作的演员“张翰”，而是资深演员张国柱的大儿子。
有传闻说陶子和张翰于2000年一起合作拍〈离开我〉的MV传出火花，甚至有工作人员在后台看见两人相互依偎拥抱，但这段恋情却被陶子否认。
2002年，DJ Chozie
两个女人两个世界的寂寞 一左一右在等待着什么
窗外的细雨无声无息飘落 将美丽化成了彩虹
─陶晶莹专辑《青春》〈两个寂寞〉
经历几段绯闻，陶子与中澳混血的Chozie交往，原名叫马景兴的他才华洋溢，是资历10年的DJ，两人因为朋友介绍而认识，更常被周刊直击外出约会、海边戏水，但是由于两人生活习惯非常不同，酷爱夜生活、夜店文化的Chozie性格跟陶子不太一样，陶子对外都宣称两人只是朋友，相恋一年多，两人便宣告分手。
2003年，李李仁
曾经我也痛过我也恨过怨过放弃过 在自己的房间里觉得幸福遗弃我
如果没有分离背叛的丑陋 怎么算是真爱过
请你试着相信一爱再爱不要低下头 别怕青春消逝就不信单纯的美梦
我在这岸看着你游 为你的坚持感动 你会的 有一天会幸福的
─陶晶莹专辑《走路去纽约》〈女人心事〉
爱情路上跌跌撞撞，感情学分拿得辛苦的陶晶莹终于在2003年遇见了“Mr. Right ”李李仁。那年夏天，陶晶莹和李李仁刚好都失恋，好友蓝心湄看着这两个人的郁郁寡欢，想说大家可以一起前往海边冲浪、当作散心，顺便也可以敲边鼓凑合两人，谁也没想过原本不来电的两人会在那次游玩之后擦出热烈火花。
当时的陶晶莹已是知名度颇高的主持人与歌手，而李李仁的演艺事业并没有她顺遂，所以两人的交往并不被众人看好，直到两人结婚，闲言闲语依然没有少过，虽然李李仁相当努力赚钱，但还是没陶晶莹赚得多，两人也多次为了这个问题争论不休，但最后也在朋友们的安慰下和好，两人也一路相互扶持，牵手走到了现在。
如今的陶晶莹可说是功成名就，在主持界的地位屹立不摇、粉丝也众多，如今的成功，可说是他靠着一股拼劲与超强韧性、一歩一歩努力来的。自认不是典型美女的她也鼓励自己：“我长得丑，但我爱我自己，我对自己充满了信心，我从来没有放弃自己，也没有放弃努力，所以我才能够从舞台最边上站到最中间！”
一席话，道出了她不凡的自信。
自信的女人最美丽，难怪陶晶莹成为如今这个耀眼的、独一而二的主持女王。
