1997年，吴奇隆与翁虹、吴孟达、郝邵文拍完电影《天生绝配》后，没等到上映，就接到兵单，五天后，应征入伍，直到一年半后，才正式重返娱乐圈。
他重返娱乐圈拍的第一部戏就是与前女友徐若瑄合作的电影《好孩子》，俩人在剧中有一段充满欲望的激情戏。
彼时，徐若瑄已经是台女神级人物，号称“男人高手”，清纯透着时尚，时尚中又透着甜美，甜美中又透着可爱，既能唱又会演，还会写歌，美貌和才华集一身的代表。
曾经吴妈妈嫌弃徐若瑄的知名度不够大，反对他们交往，吴奇隆迫于妈妈的压力，提了分手。
如今风水轮流转，徐若瑄已成为台顶流，唱歌、演戏、创作等多栖发展。而吴奇隆随着小虎队的热度渐渐散去，再加上入伍一年半，曾经万人追捧的场面不再。
吴奇隆和徐若瑄再次合作，身价和知名度，势均力敌，可惜，这段曾经美好的情感，在几个月朝夕相处中，并没有旧情复燃。
徐若瑄曾向媒体透露，吴奇隆是她的初恋，俩人在一起时，她只16岁，这段恋情开始时有多美好，结束就有多痛苦。
这部电影也是徐若瑄和吴奇隆最后合作的一部作品，之后很多年，俩人都再无交集。
1999年，吴奇隆把工作重心转移到香港。
到香港拍的第一部戏是TVB投资1.5亿港元的时装商战电视剧《创世纪》，在剧中他出演无所事事的富家公子叶荣享形象，深入人心。
在这部剧组中，他认识同剧组的蔡少芬，两人在剧中对手戏很少，在戏外却一见如故，相见恨晚。
吴奇隆挣钱为父还债，蔡少芬挣钱为母还债，两个具有相同经历的年轻人，惺惺相惜，自然而然地走到一起。
然而，这段恋情注定不得长久，俩人公布没多久，吴奇隆的事业重心又转向内地。常年的分离，导致这段不稳定的感情，很快就出现问题。
2000年，吴奇隆与赵薇拍《侠女闯情关》时，传出绯闻，而真正让吴奇隆和蔡少芬的感情走到尽头的是马雅舒的出现。
吴奇隆在拍古龙小说改编的同名电视剧《萧十一郎》时，认识了内地女演员马雅舒。
剧中，吴奇隆是洒脱不羁的江湖侠盗萧十一郎，马雅舒是风风火火，性格泼辣的风四娘。
风四娘没得到萧十一郎的心。
戏外，马雅舒却征服了吴奇隆的心，两人拍完这部剧后，就谈起了“地下情”。
当吴奇隆和马雅舒被“狗仔”拍到在一起的画面时，观众才知道，他与蔡少芬的感情已成为过去式。
2004年，吴奇隆上访谈节目《超级访问》时，谈起了与马雅舒的相处细节，言语中都是甜蜜的味道。
可是看出来，那时候的吴奇隆和马雅舒，两情相悦，非常的认可对方。
两年后，吴奇隆和马雅舒在云南登记结婚，然而这段婚姻只维持了三年，马雅舒被媒体拍到与澳洲籍男友密会。一时之间，马雅舒成了网友指责对象，“婚内不忠诚，道德败坏。”
形象和事业跌入谷底。
一个月后，吴奇隆与马雅舒分手，从始至终，吴奇隆没有对这段失败的婚姻说过一句话。
成为被指责一方的马雅舒却充满委屈。
这段婚姻谁对谁错，只有当事人最清楚。
但一段婚姻走到尽头，双方一定都有责任。
分手后马雅舒与外籍男友结婚，很快生一儿一女，过上幸福的生活。
而吴奇隆则认真地搞事业。
2011年，凭借穿越剧《步步惊心》中内敛睿智深情隐忍的四爷，再次把事业推上巅峰。
也在这部剧中，与小17岁的内地女演员产生感情，2016年，在巴厘岛举行盛大的婚礼。
2023年，刘诗诗生下儿子，一家三口过上稳定又幸福的生活。
吴奇隆出道34年，经历过很多段恋情，徐若瑄、杨采妮，蔡少芬，马雅舒，刘诗诗等等，都是绝色美女。
她们对吴奇隆来说，都是一段不一样的经历，没有谁比谁重要，谁比谁更深爱，出场顺序不同，结局也不同。
EMD
